El primer paso para que se cumpliera el sueño de Whelan de ver al Wigan en la Premier League llegó en la temporada 1996-97, cuando el equipo gana la Third Division bajo la conducción de John Deehan. El sucesor de Mathias, John Benson mantuvo al equipo en la primera posición de la Second Division durante seis meses sólo para colapsar en la segunda parte de la temporada y caer de nuevo en los Playoffs.